Classificado como Monumento Nacional desde 1914, o Conventual de San Benito, de estilo arquitetónico gótico, foi construído no século XVI por iniciativa dos Reis Católicos, Isabel I de Castela (r. 1474-1504) e Fernando II de Aragão (r. 1479-1516), para servir de sede da Ordem de Alcántara (Orden de Caballería de Alcántara), uma ordem religiosa e militar. Esta estrutura foi expropriada e abandonada em 1835-1836, no contexto do processo de desamortização conduzido em Espanha. Mais tarde, na década de 60 do século passado, este Conventual foi recuperado e restaurado pela empresa Hidroeléctrica Española, sendo posteriormente outra vez restaurado em 2015 pela Fundación Iberdrola España. Atualmente, neste espaço realiza-se uma série de atividades culturais, dando particular destaque ao Festival de Teatro Clásico de Alcántara.